Theo Times, Greenwood chỉ còn một bước nữa để trở lại đấu trường quốc tế. Sau khi có được thành công quốc tịch và hộ chiếu Jamaica, về cơ bản, anh đã xác nhận rằng anh sẽ chơi cho đội tuyển quốc gia Jamaica.

Greenwood đã chọn để chơi cho Jamaica. Hiện tại, anh ta chỉ cần hoàn thành các thủ tục chuyển đổi của hiệp hội đăng ký - nghĩa là anh ta sẽ chính thức chuyển từ Liên đoàn bóng đá Anh (FA) sang Liên đoàn bóng đá Jamaica (JFF) để đủ điều kiện tham gia vòng loại World Cup 2026 vào tháng tới với Bermuda và Trinidad và Tobago.

Trước đây, Hiệp hội bóng đá Jamaica hy vọng rằng Greenwood có thể hoàn thành đăng ký trước vòng loại cho Trung và Bắc Mỹ và World Cup Caribbean vào tháng 6 và Trung tâm và Bắc Mỹ năm nay và Cup Golden Caribbean. Tuy nhiên, do sự chậm trễ trong việc xử lý các tài liệu liên quan, cuối cùng anh đã bỏ lỡ World Cup vào tháng 6 và Golden Cup 2025.

Mặc dù vậy, huấn luyện viên đội tuyển quốc gia Jamaica Steve McLaren vẫn hài lòng rằng Greenwood có thể chính thức mặc áo của đội tuyển quốc gia vào tháng Chín. McLaren tin rằng sự tham gia của Greenwood sẽ tăng cường sức mạnh của đội.

Greenwood là một phần quan trọng trong việc thực hiện chiến lược nhập tịch của Jamaica trong những năm gần đây. Được dẫn dắt bởi cựu huấn luyện viên người Anh McLaren, Hiệp hội bóng đá Jamaica đang tích cực tuyển dụng các cầu thủ gốc Jamaica nhưng sinh ra ở Anh để làm giàu cho đội tuyển quốc gia. Chiến lược này đã trở thành phương tiện cốt lõi để Jamaica tăng cường khả năng cạnh tranh quốc tế.

Ngay từ tháng 1 năm nay, FA của Anh tiết lộ rằng Greenwood đã chính thức áp dụng để chuyển đổi hiệp hội đại diện và từ bỏ cơ hội chơi cho "Three Lions". Đáp lại, Giám đốc điều hành FA Mark Bringham đã nói rõ vào thời điểm đó: "Một khi anh ấy chọn rời đi, không thể quay lại." Tuy nhiên, nước Anh chưa bao giờ tuyển dụng Greenwood. Bây giờ, sự nghiệp quốc tế của Greenwood sẽ chính thức bắt đầu tại quốc gia Caribbean.